Freestyle ist nicht neu. Schon zu den Urzeiten des Windsurfens wurde den staunenden Zuschauern Manöver auf der Kante, in Backfahrt, im Kreuzhang oder in allen drei Positionen gleichzeitig vorgeführt. Später wurde es von Carve-Manövern in voller Gleitfahrt und Flachwasser Vorwärtsloops abgelöst.

Zur Jahrtausendwende wurde das „Old School“ Freestyle durch „New School“ abgelöst. Plötzlich wurden Moves nicht mehr gefahren, sondern gesprungen und eine gesprungene Halse war eine Sensation und machte die Disziplin vor allem für Jugendliche extrem attraktiv.

Ein Spot mit perfekt funktionierender Windmaschine boomte zu jener Zeit und wurde für die damaligen Windsurf-Stars zum Freestyle-Trainingsplatz auserkoren: El Yaque auf der Isla Margarita in Venezuela. Neben tausenden Windsurftouristen hatten dort unglaublich talentierte Kinder und Jugendliche den Freestyle-Rhythmus im Blut.